Definitely, Maybe (2008): หนุ่มว้าวุ่น ลุ้นรักแท้

ลล์ เฮย์ (ไรอัน เรย์โนลด์ส) คุณพ่อวัยสามสิบเศษๆ ที่ใช้ชีวิตอยู่ในแมนฮัตตัน และอยู่ระหว่างจัดการเรื่องหย่าร้างให้เสร็จลุล่วง ก็โดน มายา (อาบิเกล เบรสลิน) ลูกสาววัย 10 ขวบตั้งคำถามถึงชีวิตก่อนแต่งงาน ย้อนกลับไปยังปี 1992 เมื่อนักการเมืองหนุ่มไฟแรงอายุ 24 ปี ลงทุนย้ายจากวิสคอนซิน มายังนิวยอร์ก เพื่อร่วมรณรงค์การชิงตำแหน่งประธานาธิบดี เส้นทางอาชีพของวิลล์ขึ้นๆลงๆ แล้วก็เจออุปสรรค์มากมาย เขาเล่าให้ลูกสาวฟังถึงความสัมพันธ์ลึกซึ้งกับผู้หญิง 3 คน มายาก็พยายามไขปริศนาว่าใครกันแน่ที่เป็นคุณแม่ของเธอ ขณะที่ลูกสาวเริ่มเข้าใจความยุ่งยากซับซ้อนของความรัก วิลล์ก็มั่นใจว่ายังไม่สายที่จะหวนคืนไปสานต่อความสัมพันธ์สมัยยังหนุ่มอีกครั้ง